對甲苯磺酰氯

4-甲苯磺酰氯
英文名稱 Tosyl chloride
中文別名 4-甲基苯磺酰氯;對甲苯磺酰氯;對氯化甲苯砜;甲苯-4-磺酰氯;對嫁苯磺酰氯;PTSC;p-甲苯芐基磺?;?對甲基苯磺酰氯
CAS RN 98-59-9
EINECS號 202-684-8
分 子 式 C7H7ClO2S
分 子 量 190.6473
物化性質 性狀 白色菱狀結晶
用 途 用作分析試劑,也用于有機合成醫藥、染料、農藥及激素合成中分子重排反應
含量 99.5% 包裝25公斤塑編袋
上游原料 甲苯、甲苯、氯磺酸、氯磺酸
下游產品 -甲苯磺酰胺、弱酸艷紅B、弱酸艷紅10B、對甲苯磺酰胺、左旋咪唑、苯丙哌林
性質
熔點 65-69 °C(lit.)
沸點 134 °C10 mm Hg(lit.)
密度 1,006 g/cm³
蒸氣壓 1 mm Hg ( 88 °C)
RTECS號 DB8929000
閃點 128 °C
儲存條件 Store at RT.
溶解度 methylene chloride: 0.2 g/mL, clear
水溶解性 hydrolyses
敏感性 Moisture Sensitive
用途與合成方法
甲苯磺酰氯 甲苯磺酰氯是重要的有機合成中間體染料、農藥原料,有3種異構體,即鄰甲苯磺酰氯、間甲苯磺酰氯和對甲苯磺酰氯。相對分子質量190.65。三者均刺激皮膚及粘膜,常用者為鄰甲苯磺酰氯及對甲苯磺酰氯。
鄰甲苯磺酰氯又稱2-甲基苯磺酰氯、2-甲苯磺?;?。無色油狀液體。相對密度1.3383。熔點 10.2℃.沸點154℃(4.800× 103Pa)、126℃(1.333×103Pa)。折射率1.5565。不溶于水,易溶于乙醚、苯和乙醇。
間甲苯磺酰氯又稱3-甲基苯磺酰氯、3-甲苯磺?;?。無色油狀液體。熔點11.7℃.沸點146℃ (2.933×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
對甲苯磺酰氯又稱4-甲基苯磺酰氯、4-甲苯磺?;?。從乙醚或石油醚中析出者為三斜晶系白色片狀結晶。相對密度1.261。熔點71℃。沸點164℃(4.4×103Pa)、151.6℃ (2.666×103Pa)、145~146℃(2.000×103Pa)、 134.5℃(1.333×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、苯和乙醚。
對甲苯磺酰氯簡稱“TsCl”,具有強的親核性;與親核試劑發生取代反應。如與醇成酯:
ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl-,與胺及肼分別生成磺酰胺和磺酰肼:
對甲苯磺酰氯與胺及肼反應方程式
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化學性質 白色片狀結晶。熔點71℃。沸點151.6℃(1.67kPa),145-146℃(2.0kPa)。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。
用途:
1.該品為分散染料、冰染染料、酸性染料的中間體。也用于生產藥物甲磺滅隆。
2.用作分析試劑,也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應
3.用于有機合成、磺胺藥物及農藥中間體
生產方法 在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時,也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中,精制得到對甲苯磺酰氯。白色菱狀結晶25公斤/袋
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