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        富馬酸

         


        反丁烯二酸
        英文名稱 Fumaric acid
        中文別名 富馬酸;延胡索酸;丁烯二酸,反式;紫堇酸
        CAS RN 110-17-8
        EINECS號 203-743-0
        分 子 式 C4H4O4
        分 子 量 116.07
        物化性質 性狀 單斜晶系無色針狀或小葉狀結晶,有水果酸味。
        溶解性 微溶于水、乙醚和醋酸,溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。
        用  途 用于制造不飽和聚酯樹脂、農藥、酸味劑及氨基酸等

        性質
        熔點 298-300 °C (subl.)(lit.)
        密度 1.62
        蒸氣壓 1.7 mm Hg ( 165 °C)
        FEMA 2488
        閃點 230 °C
        水溶解性 0.63 g/100 mL (25 ºC)
        Merck 14,4287
        BRN 605763
        穩定性 Stable at room temperature. Decomposes at around 230 C. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, reducing agents. Combustible.

        用途與合成方法
        酸度調節劑 富馬酸是一種重要有機化工原料,也是精細化工產品的中間體,同時也是順酐重要衍生物,廣泛用于食品、涂料、樹脂、增塑劑領域。在食品行業中,富馬酸用作酸味劑,可用于清涼飲料、西式酒、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭、腌菜、冰淇淋中。用作固體飲料產氣劑的酸性物質,氣泡持久性好,產品組織細膩。
        使用:富馬酸是我國GB2760—1996規定允許使用的食品用酸度調節劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進劑及食用香料。
        1. 使用注意事項
        (1) 本品有強緩沖作用,以保持水溶液在pH 3.0左右,并對抑菌、防腐有重要作用。
        (2) 本品有澀味,是酸味最強化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低,應用較少。但其吸水率低,有助于延長粉末制品等的保存期。
        (3) 本品成為富馬酸鈉后,水溶性及風味均更好。
        2. 使用范圍及使用量
        (1) 我國 《食品添加劑使用衛生標準》 (GB2760—1996) 規定:用于碳酸飲料,最大使用量為0.3g/kg;果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。
        (2) 實際使用參考:
        ①用于面條、面包、饅頭,在和面時加入,其用量,面條為3g/kg;面包、饅頭約1g/kg。
        ②用于果醬和果凍,最大用量3g/kg。單獨或與酒石酸及其鹽類合用,使pH保持2.8~3.5。
        ③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘) 等,多與其他有機酸合用。與檸檬酸合用時,其用量為檸檬酸的20%~30%。
        ④用于配制酒及腌菜為2~5 g/kg(與琥珀酸合用)。
        ⑤本品用作固體飲料產氣劑的酸性物質時,產品氣泡持久、細膩。
        食品添加劑富馬酸實物圖片
        圖1為食品添加劑富馬酸實物圖片。
        理化性質 富馬酸又稱延胡索酸、反丁烯二酸,自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結晶或結晶性粉末。無臭,有特殊酸味,酸味強,約為檸檬酸的1.5倍。熔點287℃,沸點290℃,200℃以上升華,加熱至230℃時失水而成順丁烯二酸酐,與水共煮生成DL-蘋果酸??扇苡谝掖?,微溶于水和乙醚,難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0~2.5,有很強的緩沖性能,以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無毒,大鼠經口LD508000mg/kg。
        化學反應 富馬酸分子結構中含有共軛馬來?;?,乙烯雙鍵兩端各連接一個羰基,化學性質十分活潑??蛇M行Diels-Alder反應;聚合反應(自聚和共聚);?;?、酰胺化、鹵化、加氫、水合 或脫水、烷基化、自由基反應、親核反應等加成反應;異構化反應,加熱至250~300℃轉變為順丁烯二酸;酯化反應;酰鹵化反應,只能生成二酰氯,不能生成一元酰氯;氧化及還原反應,用高錳酸鉀氧化,生成外消旋酒石酸;分解及脫羧反應及磺化反應等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-02)。
        含量分析 精確稱取試樣約1g,移入250ml錐形瓶中,加甲醇,50ml,在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數滴,用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現淺紅色,并持續30s以上。同時進行空白試驗,并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。
        毒性 ADI不作特殊規定(FAO/WHO,2001)。
        LD50 10700mg/kg(大鼠,經口)。
        可安全用于食品(FDA,§172.350,2000)。
        使用限量 GB 2760—96:碳酸飲料,0.3g/kg;果汁飲料、生濕面制品,0.6g/kg;口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。
        FAO/WHO(1984):果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類合用量,使Ph保持2.8~3.5)。
        FEMA.(mg/kg):軟飲料50;焙烤食品1300;布丁類3600。
        食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
        添加劑中文名稱 允許使用該種添加劑的食品中文名稱 添加劑功能 最大允許使用量(g/kg) 最大允許殘留量(g/kg)
        富馬酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
        富馬酸 碳酸飲料 酸度調節劑 0.3
        富馬酸 果蔬汁(肉)飲料 酸度調節劑 0.6
        富馬酸 生濕米面制品(如面條、餃子皮、餛飩皮、燒賣皮) 酸度調節劑 0.6
        富馬酸 膠基糖果 酸度調節劑 8.0
        化學性質 單斜晶系無色針狀或小葉狀結晶,有水果酸味。 微溶于水、乙醚和醋酸,溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。
        用途:
        1.用作媒染劑
        2.用于制造不飽和聚酯樹脂、農藥、酸味劑及氨基酸等
        3.作酸味劑,大多與檸檬酸并用??捎糜谏鏉裰破泛凸嬃?,最大使用量0.6g/kg;也可用于碳酸飲料,最大使用量0.3g/kg。
        4.反丁烯二酸用于生產不飽和聚酯樹脂,這類樹脂的特點是耐化學腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒,可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫藥和光學漂白劑等精細化學品中間體,在醫藥工業中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產,將反丁烯二酸用碳酸鈉中和,即得到反丁烯鈉([17013-01-3]),進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵,是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑,用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等,大多與酸味劑檸檬酸并用,反丁烯二酸與氫氧化鈉反應制成的單鈉鹽,也用作酸味調味品,還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。
        5.食品酸味劑,對抑菌,防腐重要作用;酸度調節劑,酸化劑,抗熱氧化助劑,腌制促進劑,香料.用作固體飲料產氣劑酸性物質時,氣泡持久細膩;醫藥和光學漂白劑等精細化學中間體.用于解毒藥二巰基丁二酸鈉和治療小紅血球貧血藥物富血鐵的生產.另用于生產不飽和聚脂樹脂.
        6.標定標準堿液。從鈰、鑭、鐠和銣中分離釷。合成樹脂。媒染劑??寡鮿?。
        生產方法 工業上有多種方法生產反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經異構化而得。將苯(或80%的丁烯)與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐,被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脫色過濾,順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化,反應物經過濾,洗滌,干燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發酵的方法,1t產品需耗糧食8t,經濟上很不合算,國內研究以液體石蠟代替糧食發酵,以C16-C18含量較多的液蠟為碳源,經80-88h發酵,液蠟轉化率在50%左右,提取率在50%以上??啡┓ā∫钥啡樵?,經氯酸鈉氧化而得。
        生產方法 將苯(或80%的丁烯)與過量的空氣在流化床或固定床反應器中被循環的酸液吸收,生成順丁烯二酸;再經脫色過濾,順丁烯二酸在硫脲催化作用下轉化為反丁烯二酸,反應物經過濾洗滌、干燥即得成品。
        也可用糠醛液相氧化法制得產品。在250mL的燒瓶中加入58.5gKClO3粉末,適量的V2O5/MoO3(0.8:1)催化劑和100mL 0.5mol/L的鹽酸溶液,在不斷攪拌和110℃下,以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛,加完后繼續反應2h。然后冷卻至室溫,過濾,回收濾液。濾餅置于100mL蒸餾水中攪碎、過濾得富馬酸粗品,經稀鹽酸重結晶得成品。


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